По тому что в договоре испытательный срок можно указать от 1 до 11 месяцев
Нифига, для курьеров и т.п. До 3 месяцев (ч. 5 ст. 70 ТК РФ). Будете нарушать трудовое законодательство?
Почему люди нанимаются на испытательный срок? Потому что предприятие по договору в течении испытательного срока может не платить пенсионные отчисления за работника.
Нет. На работника на испытательном сроке распространяются те же права и обязанности, что и на остальных. В т.ч. и право на отчисления в фонды (ч. 3 ст. 70 ТК РФ). Будете уклоняться от исполнения обязанности по уплате отчислений? Это Вам не транспортный налог просрочить

да и тут кто будет исполняющим обязанности директора (по доверенности)
Это разные люди: исполняющий обязанности и представитель по доверенности

Так кто потом сидеть будет?
А как водится директор такого предприятия как «ООО рога&капыта» либо БОМЖ либо вообще давно ушедший из жизни.
Фальсификация сведений направляемых в ЕГРЮЛ (ст. 170.1УКРФ)? А кто участники этого юрлица, тоже номиналы? А курьеры, группа лиц по предварительному сговору?
Полностью согласен, что наше государство это механизм угнетения с помощью которого осуществляют геноцид русского народа. Но когда дилетанты начинают пытаться провернуть подобные схемы, их отправляют рукавицы шить...
Таможенное законодательство я не знаю, но сдается что с таким поверхностным подходом, и пересечение автомобиля через границу будет неосуществимо... Тоже касается и остальных вариантов езды на таких номерах.